Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. В один прекрасный день его сердце покоряет очаровательная коллега Саммер, и он уверен, что нашёл свою идеальную половинку. Однако реальность оказывается куда сложнее и непредсказуее, чем романтические клише, которые он так искусно создаёт.
Их отношения, растянувшиеся на 500 дней, становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется шаблонам, её нельзя запланировать или контролировать. Этот путь, полный неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких разочарований, в итоге учит его главному — счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.
